xanthin opstår som et mellemprodukt ved nedbrydning af purinnukleotider til urinsyre. Det repræsenterer således et centralt molekyle inden for rammerne af nukleinsyremetabolismen. Hvis nedbrydningen af xanthin forekommer, sker der såkaldt xanthineuria.
Hvad er xanthine?
Xanthine er et mellemprodukt ved nedbrydning af puriner i organismen.De vigtigste udgangsforbindelser er purinbaser adenin og guanin, der er afledt af nukleinsyremetabolisme. Det er også det ledende stof i gruppen af xanthiner.
Xanthine består af en hetero ring med seks atomer, hvortil en anden hetero ring med fem atomer er forbundet. Den grundlæggende struktur af xanthinerne indeholder et nitrogenatom i positionerne 1, 3, 7 og 9. Positions 4 og 5 indeholder hver carbonatomer, der hører til begge ringe. De resterende af de i alt 9 positioner består af carbonatomer, hvortil forskellige atomer eller grupper af atomer er bundet, afhængigt af forbindelsen. I tilfælde af xanthine hydroxyleres positionerne 2 og 6.
Med nedbrydningen af aromastrukturen vandrer imidlertid hydroxylgruppens hydrogenion til ringnitrogenet. I processen dannes C = O-dobbeltbindinger og NH-enkeltbindinger. Xanthine er et farveløst og krystallinsk fast stof med et smeltepunkt på 360 grader. Det er kun sparsomt opløseligt i koldt vand og moderat opløseligt i varmt vand. Det opløses også i alkohol. Xanthinerne inkluderer også de aktive ingredienser koffein, theobromin og theophylline.
Funktion, effekt og opgaver
Som nævnt tidligere er xanthine et mellemprodukt ved nedbrydning af puriner i kroppen. Den omvendte reaktion fra xanthin til purinbaser er ikke mulig. Når det først er opstået, udskilles det af kroppen og omdanner det til urinsyre.
En stor del af nitrogenet i kroppen bortskaffes gennem denne proces. Purinbaser som komponenter i nukleinsyrerne syntetiseres fra aminosyrer. Ingen frie purinbaser dannes under syntese, kun deres nucleotider. Ribosefosfat fungerer som udgangsmolekylet, hvorpå basistrukturen i purinbasen syntetiseres ved tilsætning af atomer og grupper af atomer. Disse atomgrupper kommer fra aminosyremetabolismen. Da denne proces er meget energikrævende, udvindes purinbaser fra nukleinsyrer via den såkaldte bergingsvej og integreres igen i nukleinsyrerne som et mononukleotid.
Den nye syntese af purinbaserne og deres opdeling er afbalanceret. Jo bedre redningsvejen, dvs. genanvendelse af purinbaser, fungerer, jo mindre xanthin og dermed også urinsyre producerer kroppen. Når denne proces forstyrres, øges den metaboliske hastighed for dannelsen af xanthin. Dannelsen af xanthin katalyseres af enzymet xanthineoxidase. Mellemprodukterne ved nedbrydning af purin, hypoxanthin og xanthine, dannes ved hjælp af xanthineoxidase. Ud over dets vigtige funktion som et mellemprodukt ved nedbrydning af puriner har dets kemiske struktur i kroppen også en stimulerende virkning.
Uddannelse, forekomst, egenskaber & optimale værdier
Xanthine findes i blodet, musklerne og leveren. Det dannes under hydroxylering af purinbaserne i position 2 og 6. Det er også nøglestoffet i forskellige alkaloider, såsom koffein, theobromin eller theophylline. Disse stoffer findes i kaffebønner, kakao, teblade, makker, guarana og cola nødder og er kendt for deres stimulerende effekt.
Det samme gælder xanthine. En stimulerende effekt tilskrives xanthinen. I vin dannes det i lille grad, når gær bryder sammen. Ud over de andre xanthinderivater findes xanthine også i kaffebønner, te, mate og endda i kartofler. Den særlige stimulerende virkning af mate-te siges at skyldes påvirkningen af xanthine. Som de andre purinbaser danner det nukleosider og nukleotider. Nukleosidet xanthosin består af sukker ribofuranose og xanthine.
Et velkendt nukleotid er xanthosin monophosphat (XMP), som er dannet af xanthin, ribose og phosphat. Guanisimonophosphate (GMP) dannes fra XMP i kroppen som en grundlæggende byggesten til RNA. Ligesom GMP bruges XMP også som en smagsforstærker. Xanthine kan danne basepar med andre purinbaser via hydrogenbindinger. Ved hjælp af 2,4-diaminopyrimidin og xanthine undersøges usædvanlige baseparringer for bedre at forstå processerne i DNA.
Sygdomme og lidelser
En sygdom i forbindelse med xanthine er den såkaldte xanthinuria Xanthinuria er en genetisk metabolisk lidelse i purinmetabolismen. På grund af en mutation er enzymet xanthine oxidase (XO) ikke eller kun delvist funktionelt.
Xanthine oxidase er ansvarlig for katalysering af nedbrydningen af hypoxanthine og xanthine til urinsyre. Når opdelingen ophører med at samle, samles xanthine i blodet. Hypoxanthin kan genanvendes via bjærgningsvejen og returneres til purinmetabolismen. Dette er dog ikke længere muligt for xanthine. Da det er opløseligt i vand, kan det udskilles i urinen. Urinsyreniveauet er lavt. I sjældne tilfælde kan dette føre til xanthinaflejringer i musklerne eller andre organer. I ekstreme tilfælde fører xanthinsten i nyrerne til akut nyresvigt.
Type II xanthinuri er forbundet med autisme, forsinket intellektuel udvikling, nyrecyster, nefrocalcinose og nedsat knogletæthed, blandt andet. En masse drikkevarer og lav purin diæt anbefales som terapi. Xanthinuria kan også udvikle sig fra lægemiddelbehandling af gigt med allopurinol. Allopurinol virker ved at blokere enzymet xanthineoxidase til lavere urinsyreniveauer. I stedet for øget urinsyreproduktion stiger xanthin-koncentrationen. For at forhindre dannelse af nyresten skal væskeindtagelsen øges.
.jpg)
.jpg)
