Trigonellin

På Trigonellin det er et naturligt kemisk stof, der findes blandt andet i kaffebønner. Trigonelline er et råmateriale til syntese af nikotinsyre eller vitamin B3 i kroppen. Nicotinsyre forekommer i forskellige koenzymer. En mangel på vitamin B3 fører blandt andet til hudsygdommen pellagra, som i sidste ende kan føre til demens.

Hvad er trigonellin?

Trigonellin er et stof, der består af en alkaloid af trigonellinen og et N-methylderivat. Den kunstige syntese af trigonellin er mulig ved anvendelse af nikotinsyre og iodomethan, som først opvarmes og derefter behandles med sølv (I) oxid.

I sin rene form er Trigonelline farveløs. Stoffets molekylformel er C87H7NO2. Trigonellin er i fast tilstand og danner et hydrochlorid. Det opløses i vand såvel som i varm ethanol og alkohol. Andre navne på trigonellin er:

• Caffearin eller Coffearin,
• Gynesin,
• Betaine nikotinerer,
• N-methyl-nicotinat,
• 1-methylpyridin-1-lum-3-carboxylat og
• Nicotinsyre-N-methylbetain.

Funktion, effekt og opgaver

Trigonellin danner blandt andet udgangsmaterialet til vitamin B3 eller nicotinsyre. Ristning af kaffebønner demythiliserer trigonellinen i bønnerne og omdanner den til nikotinsyre. Nikotinsyre er involveret i forskellige metaboliske processer i den menneskelige krop og påvirker blandt andet metabolismen af ​​protein, fedt og kulhydrater.

Nicotinsyre er en komponent i coenzymerne nicotinamid adenindinucleotid (NAD) og nicotinamid adenindinucleotid phosphat (NADP). Biologi beskriver biokatalysatorer som koenzymer, der hjælper de faktiske enzymer i deres arbejde. NAD deltager i både oxidative og reduktive processer - afhængigt af om selve coenzymet er i sin reducerede eller oxiderede form (NAD +). For eksempel tjener det dehydrogenaser som en biokemisk assistent. Dehydrogenaser er forskellige specialiserede enzymer, der blandt andet deltager i nedbrydningen af ​​alkohol i leveren. Dehydrogenaserne opdeler et negativt ladet brintatom fra deres underlag og giver det videre til NAD.

NADP er et coenzym, der også deltager i redoxreaktionen. Det kan eksistere i to forskellige former: NADP + er den oxiderede form, NADPH er den reducerede form. Coenzymet er en del af luftvejskæden. I denne proces oxiderer NADH til NADPH og skaber ATP. NADPH understøtter også syntese og nedbrydning af fedtsyrer, behandling af glukose og nedbrydning af aminosyrer.

Uddannelse, forekomst, egenskaber & optimale værdier

Trigonelline forekommer i mange planter og findes hovedsageligt i frøene. Stoffet fungerer som en base der. Kaffebønner er rige på trigonellin: en bøn indeholder ca. 0,3–1,3% af den. Bukkehornkløver frø indeholder 3% mere trigonellin. Den nøjagtige mængde afhænger ikke kun af, hvor meget trigonellin planten selv producerer, men også af, hvordan kaffebønnerne stegt. I gennemsnit indeholder en kop kaffe (150 ml fra 7,5 g ristet kaffe) 27 mg trigonellin, hvor Arabica-sorten producerer lidt mere, og Robusta-sorten producerer lidt mindre trigonellin.

Stegningens varme påvirker molekylstrukturen og kan demethylisere den, dvs. opdele et methylmolekyle. Produktet er nikotinsyre (niacin). B-vitaminet består af en pyridinring og en carboxylgruppe. Mennesker har brug for 15-20 mg nikotinsyre om dagen. Fødevarer med meget nikotinsyre inkluderer fjerkræ, vildt, fisk, lever, mejeriprodukter, æg, svampe, cashewnødder, fuldkornsprodukter og bryggergær. En overdosis nås kun med 1,5–3 g.

Ved steking af kaffebønner kan trigonellin imidlertid også dekarboxyleres: I dette tilfælde er det ikke methyl, der adskiller sig fra molekylet, men et kuldioxidmolekyle. Enzymer kan medføre denne transformation selv uden varme.

Sygdomme og lidelser

Trigonellin er normalt ikke den vigtigste kilde til nikotinsyre i den menneskelige krop; det kan dog være mere vigtigt i tilfælde af ensidig ernæring. En mangel på nikotinsyre fører oprindeligt til irritabilitet, søvnforstyrrelser, appetitløshed og koncentrationsvanskeligheder. I det videre forløb kan dermatitis, diarré, betændelse i slimhinderne i munden, mave og tarme og symptomer på depression også forekomme.

En alvorlig mangel på nikotinsyre i den menneskelige krop udløser pellagra. Det er en hudsygdom, der hovedsageligt findes i dårligt udviklede regioner i Sydeuropa og Amerika. Det kliniske billede manifesterer sig i dermatitis, diarré og demens. Demens forekommer i form af et organisk psykosyndrom, dvs. at det er af fysiologisk oprindelse, men udtrykker sig på et psykologisk plan. Sandsynligvis spiller tryptophan en formidlende rolle i denne proces. Pellagra behandles med nicotinsyre eller nicotinamid.

Derudover kan behandling af andre mangelsymptomer være nødvendig, da hypovitaminosen ofte påvirker andre vitaminer og mineraler.

En overdosis nikotinsyre er også mulig. Hvis en person indtager en dosis på mere end 1,5–3 g nikotinsyre, har de hypervitaminose. Konsekvenserne er udvidelse af hudkar (skylning) og hjerte-kar-symptomer. En alvorlig overdosering på mere end 2,5 g pr. Dag kan forårsage svimmelhed og / eller blodtryksfald.

Et fald i blodtrykket eller hypotension kan bemærkes som svimmelhed, hovedpine, rysten, let træthed, koncentrationsvanskelighed, bleghed, kolde hænder og fødder, synkope og takykardi. I tilfælde af besvimer, er der også en øget risiko for kvæstelser. Overdosering af nicotinsyre manifesteres også i blodet, der har høje niveauer af urinsyre.