triazoler

På triazoler de er specielle kemiske forbindelser, der er kendetegnet ved en ringformet struktur. Alle triazoler har altid den kemiske formel C2H3N3. Denne formel angiver, at triazoler er sammensat af fem atomer. Hvert individuelt molekyle består af to carbonatomer og tre nitrogenatomer.

Hvad er triazoler?

Triazoler er sædvanligvis aromatiske forbindelser, der er heterocykliske og består af en fem-atomring. Denne ring består af kulstof og nitrogenatomer.

Fra et kemisk synspunkt findes triazoler i to forskellige isomere former. På den ene side er der de såkaldte 1,2,3-triazoler, på den anden side de 1,2,4-triazoler. Afhængig af hvordan nitrogenatomer i triazolen er arrangeret i den heteroaromatiske fem-ledede ring, er der to isomere triazoler. Der er to såkaldte tautomere former. Den eneste forskel mellem disse former er placeringen af ​​nitrogenatomet i ringen. Et hydrogenatom er igen bundet til dette nitrogenatom.

I princippet skal det bemærkes, at 1,2,3-triazoler kan eksistere i to forskellige tautomere former, 1H-1,2,3-triazolerne eller 2H-1,2,3-triazolerne. Situationen er den samme med 1,2,4-triazoler, hvoraf både 1H-1,2,4-triazoler og 4H-1,2,4-triazoler findes.

Fra et farmakologisk synspunkt er triazolerne en separat kategori inden for antimykotika. Antimykotika er specielle midler, der er effektive mod svampe. De såkaldte triazol-antimykotika indbefatter for eksempel de aktive ingredienser fluconazol, itraconazol, posaconazol og voriconazol.

Farmakologisk virkning

Grundlæggende er triazolerne antimykotika. For at forstå, hvordan triazolerne fungerer, er det derfor vigtigt at se nærmere på strukturen af ​​svampe. Svampens cellevæg består af såkaldte flere sukkerarter og stoffet chitin. Chitin findes ikke kun i svampe, men spiller også en central rolle i strukturen af ​​insektskaller.

Inde i svampens cellevæg er der en cellemembran, hvis vigtigste del består af stoffet ergosterol. Det er her cellemembraner af svampe adskiller sig fra mennesker. I stedet for er stoffet kolesterol til stede i humane celler.

Svampe producerer det vigtige stof ergosterol til strukturen af ​​deres cellemembraner selv. Produktionen finder sted trin for trin baseret på stoffet squalen. Alle moderne aktive ingredienser og stoffer mod svampe angriber dannelsen af ​​stoffet ergosterol. Ligesom triazolerne hæmmer imidazolerne også det tredje trin i produktionen af ​​ergosterol.

Til dette formål blokerer de to aktive ingredienser det enzym, der kræves til omdannelsen. Som et resultat produceres ikke ergosterol, men andre byggematerialer. Disse mangelfulde stoffer nedsætter de metaboliske processer, der er nødvendige for reproduktion af svampe. Dette er grunden til, at triazolerne har en fungistatisk eller replikationsinhiberende virkning.

Visse triazoler fører til det faktum, at svampes byggematerialer ændres kraftigt. En korrekt struktur af svampemembranerne er derfor ikke længere mulig. Som et resultat dukker den indvendige del af cellen op, hvilket fører til svampens død. Derfor har nogle triazoler også en fungicid eller dræbende virkning.

En typisk repræsentant for denne gruppe, den aktive ingrediens fluconazol, har en fungistatisk virkning i de fleste tilfælde med terapeutiske doser. I højere doser viser det imidlertid også fungicidvirkninger på nogle organismer. Stoffet griber ind i omdannelsesprocessen af ​​lanosterol til ergosterolmolekylet. Dette fører til defekter i svampecellernes cellemembraner. I humane celler er effekten af ​​fluconazol imidlertid meget svagere.

Grundlæggende er fluconazol karakteriseret ved et relativt bredt spektrum af aktivitet. Stoffet er primært effektivt mod patogene svampe, for eksempel Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans eller Microsporum.

Medicinsk anvendelse og anvendelse

Triazoler bruges i mange forskellige anvendelsesområder. Talrige derivater anvendes som medikamenter, især som antimykotiske midler. Ofte anvendte lægemidler er for eksempel fluconazol og itraconazol.

Ud over deres anvendelse i medicin bruges triazoler også for eksempel som plantebeskyttelsesmidler. Også her drager fordel af deres fungicidale virkning. Typiske midler indbefatter for eksempel cyproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, tebuconazol og triadimenol. Der er nogle plantesygdomme, som kun triazoler kan bruges til at kontrollere.

I forbindelse med den medicinske anvendelse af triazol-antimykotika er både lokal og systemisk anvendelse mulig. Antimykotika, der anvendes systemisk, kræver dog omhyggelig undersøgelse af de mulige bivirkninger. Den antimykotiske fluconazol bruges for eksempel til både lokal og systemisk terapi af forskellige svampeinfektioner, såsom slimhindekandidiasis, systemisk og alvorlig slimhindesvampeinfektioner.

Risici og bivirkninger

Som del af terazolbehandling er flere mulige bivirkninger og klager mulige, som varierer afhængigt af det enkelte tilfælde. Dette fører undertiden til kvalme og opkast samt kløe på huden.

Derudover forekommer leverfunktionsforstyrrelser undertiden. Derudover ændrer noget af urinen farve under behandlingen. Hvis der er bivirkninger eller andre klager under eller efter behandling med triazoler, skal en læge omgående konsulteres, og lægemidlet skal seponeres om nødvendigt.